روت در بزرگسالي اذعان داشت كه در جواني خيابان ها را مي دويد و به ندرت به مدرسه مي رفت و همچنين هنگامي كه پدرش نگاه نمي كرد آبجو مي نوشيد. برخي گزارش ها مي گويند به دنبال يك حادثه خشن در سالن پدر وي ، مقامات شهر تصميم گرفتند كه اين محيط براي كودك خردسال نامناسب است. روت در 13 ژوئن 1902 وارد سنت مري شد. وي به عنوان "غيرقابل اصلاح" ثبت شد و بيشتر 12 سال آينده را در آنجا گذراند.
اگرچه پسران سنت مري تحصيل كردند ، دانش آموزان همچنين انتظار داشتند كه مهارت هاي كار را بياموزند و به كار مدرسه كمك كنند ، به ويژه هنگامي كه پسران 12 ساله شدند. روت پيراهن ساز شد و همچنين به عنوان يك نجار تبحر داشت. يقه هاي پيراهن خودش را تنظيم مي كرد ، به جاي اينكه خياط اين كار را انجام دهد ، حتي در دوران حرفه اي بيس بال با درآمد بالا. پسران ، 5 تا 21 ساله ، بيشتر كارها را در اطراف تاسيسات انجام مي دادند ، از پخت و پز گرفته تا كفش سازي ، و سنت ماري را در سال 1912 بازسازي كردند. غذا ساده بود ، و برادران ژاوريان كه مدرسه را اداره مي كردند اصرار زيادي بر نظم داشتند. تنبيه بدني معمول بود. نام مستعار روت در آنجا "Niggerlips" بود ، زيرا او داراي چهره هاي بزرگي بود و در بسياري از پسران اصلاح طلب كاملا سفيد رنگ تيره بود.
گاهي اوقات روت مجاز به پيوستن به خانواده اش بود و يا در خانه سنت جيمز ، يك اقامتگاه تحت نظارت و كار در جامعه ، قرار گرفت ، اما او هميشه به سنت ماري بازگردانده مي شد. به ندرت توسط خانواده اش ملاقات مي شد. مادرش در 12 سالگي درگذشت و طبق برخي گزارش ها ، او اجازه داشت سنت مري را فقط براي شركت در مراسم خاكسپاري ترك كند.